Терпены — самая переоценённая тема в каннабисе. Но они и вправду интересны. Эти два факта связаны: интересные стороны раздули до утверждений, которые не подтверждаются данными.
В этой статье рассказывается, что такое терпены, зачем растение их производит, какая их часть сохраняется после сушки и что на самом деле показано для каждого из основных терпенов. Проверки «эффекта антуража» на уровне рецепторов разобраны в теме об эффекте антуража (bai69). Основная тема о терпенах — 321.
Что такое терпены
Терпены — летучие ароматические соединения, построенные из пятиуглеродных изопреновых звеньев. Монотерпены (C₁₀), такие как myrcene, limonene и pinene, мелкие и легко испаряются. Сесквитерпены (C₁₅), такие как β-caryophyllene и humulene, тяжелее и сохраняются дольше. Каннабис производит их в тех же железистых трихомах, где образуются каннабиноиды. Монотерпены синтезируются в пластидах (путь MEP), а сесквитерпены — в цитоплазме (мевалонатный путь) с участием большого семейства генов терпенсинтаз. В каннабисе обнаружено более ста терпенов.
Терпены создают большую часть запаха растения и значительную часть его вкуса, но не всё. Каннабиноиды практически не имеют запаха. С 2021 года значительную часть «скунсового» и «бензинового» характера связывают с летучими соединениями серы, главным образом с 3-methyl-2-butene-1-thiol, который не является терпеном (Oswald et al. 2021). Когда один культивар (сорт) пахнет цитрусом, а другой — соляркой, разница частично обусловлена терпенами, а частично — соединениями серы.
Зачем растение их производит
Терпены существуют не для нас. Это химическая защита и система сигналов растения. Одни отпугивают травоядных или вредят насекомым. Другие привлекают хищников, питающихся этими насекомыми, а третьи привлекают опылителей. Поэтому выработка терпенов зависит от генетики, условий среды, зрелости и стресса.
Распространённое мнение, что тепловой стресс «повышает терпены», не подтверждается последовательными данными. Исследования стресса и выработки терпенов дают противоречивые результаты. Несомненно другое: высокие температуры ускоряют испарение монотерпенов — как из живого растения, так и после сбора урожая. Для производителей в Таиланде, где жара — постоянная проблема, охлаждение помещения для выращивания и сушильной комнаты помогает сохранить аромат. Намеренный нагрев растений для улучшения аромата — ненадёжный приём.
Летучесть: что на самом деле уходит при сушке
Самое известное измерение — Ross & ElSohly (1996). Они перегоняли с паром масло из свежих шишек, выращенных в помещении, и измеряли его как объём на свежую массу:
- Свежие шишки дали около 0,29% масла.
- После одной недели сушки на воздухе показатель упал до 0,20%, то есть потеря составила примерно 31%.
- Через три месяца он упал до 0,13%, то есть потеря составила примерно 55%.
- Доля монотерпенов снизилась с примерно 92% масла до примерно 62%, но ни один из основных компонентов не исчез полностью.
Итак, сушка приводит к большой, но частичной потере, в основном свежих, ярких монотерпенов. Она не удаляет почти всё, как иногда утверждают. Выход при перегонке с паром к тому же занижает общее количество. Лабораторные сертификаты (COA) для сушёных соцветий сегодня обычно указывают примерно 1–4% терпенов от массы, а некоторые серии показывают менее 1%. Данные, полученные разными методами (перегнанное масло или ГХ экстрактов в растворителе), либо для свежего и сушёного материала, нельзя сравнивать напрямую.
Это объясняет, почему свежезамороженный («живой») материал сохраняет больше монотерпенов, почему хранящиеся соцветия за несколько месяцев теряют верхние ноты и почему нагрев на любом этапе обработки обходится потерей аромата. Потери на каждом этапе обработки разобраны в теме 1363 и в bai67.
Условия Таиланда. При 30+°C и влажности 80–90% сушка — это компромисс. Она должна быть достаточно быстрой, чтобы не допустить плесени, но достаточно прохладной, чтобы сохранить монотерпены. Сушка на открытом воздухе в тайской жаре рискует не удаться по обоим пунктам. Обычное решение — закрытая тёмная комната с кондиционированием и осушением воздуха. Подробности — в bai225.
Основные терпены: что известно
Большинство перечисленных ниже свойств получено на изолированных соединениях в исследованиях на клетках или животных, обычно в дозах, намного превышающих содержание в соцветиях.
| Терпен | Аромат | Описанная активность | Статус доказательств |
|---|---|---|---|
| Myrcene | землистый, мускусный | Противовоспалительное и обезболивающее действие; седация при высоких инъекционных дозах | Только на животных; седация у людей не показана; утверждение про «манго» не подтверждено |
| Limonene | цитрусовый | Противомикробное действие in vitro; снижал вызванную THC тревожность при вапоризации вместе с THC | Одно небольшое РКИ на людях, в сочетании с THC (Spindle et al. 2024) |
| β-Caryophyllene | перец, пряности | Селективный агонист CB2; противовоспалительный у мышей через CB2 (Gertsch et al. 2008) | Связывание с рецептором установлено; клинические эффекты у людей не показаны |
| α-Pinene | хвоя | Противомикробное действие in vitro; предполагается, что снижает связанное с THC нарушение памяти | Доклиническая гипотеза; см. примечание ниже |
| Linalool | цветочный, лавандовый | Лавандовое масло для приёма внутрь (Silexan) снижало тревожность в исследованиях | Данные на людях относятся к лавандовому маслу для приёма внутрь, а не к вдыхаемому каннабису |
| Terpinolene | свежий, хвойный | Снижение активности у мышей после ингаляции (Ito & Ito 2013) | Только на животных |
| Humulene | землистый, хмелевой | Противовоспалительный у грызунов (Fernandes et al. 2007) | Только на животных; см. тему 1349 |
| Ocimene | сладкий, травяной | Ограниченные данные | См. тему 1350 |
- Limonene. Spindle et al. (2024) провели двойное слепое исследование на 20 здоровых взрослых, которые вдыхали вапоризованный THC с d-limonene и без него. Один limonene не отличался от плацебо. В сочетании с THC он снижал оценки тревожности и паранойи. Это одно небольшое исследование с очищенными дозами. Оно не показывает, что «цитрусовые» соцветия успокаивают.
- Linalool. Silexan в дозе 80–160 мг/сут показал лучший результат, чем плацебо, при генерализованном тревожном расстройстве (Kasper et al. 2014). Это была фиксированная пероральная доза лавандового масла, поэтому связь с linalool в каннабисе косвенная.
- Pinene. Russo (2011) описывает α-pinene как бронхолитик у людей при низком воздействии, ссылаясь на Falk et al. (1990). Однако в этом небольшом исследовании с 8 добровольцами не сообщалось об остром изменении функции лёгких. Утверждение о бронхолитическом действии следует считать неподтверждённым.
- Terpinolene. У мышей он оказывал седативный эффект, противоположный ярлыку «бодрящий терпен сативы». Это показывает, насколько плохо данные на животных соответствуют ярлыкам эффектов.
Что терпеновый профиль сказать не может
Профиль GC-MS или GC-FID точно показывает, какие терпены были в этом образце на момент испытания. Он не может сказать вам:
- какой эффект ощутит конкретный человек, потому что данных о зависимости доза—ответ у людей для большинства терпенов нет;
- каким был профиль при сборе урожая, потому что сушка, вызревание и хранение его изменяют;
- соответствует ли он названному «сорту (strain)», потому что условия выращивания меняют экспрессию терпенов, а не только генетика;
- содержание каннабиноидов. Уровни терпенов и каннабиноидов — отдельные признаки. В одних наборах данных они растут вместе, в других нет, поэтому ни один не позволяет надёжно предсказать другой.
Поэтому же таблицы соответствия терпенов и эффектов («myrcene для сна, limonene для бодрости, pinene для концентрации») ненадёжны. Они редко указывают концентрации. Они рассматривают каждый терпен так, будто его принимают отдельно. Они часто опираются на профили свежего растения, которые сушка потом изменила. А прямые проверки на рецепторах дали отрицательный результат (см. bai69).
Таиланд: заявления об эффектах, основанные на терпенах («успокаивает», «для сна», «противовоспалительный»), на продукции из каннабиса, этикетках или в рекламе могут нарушать правила Thai FDA о заявлениях о пользе для здоровья и о рекламе. См. тему 1293.
Изолированные и растительные терпены
Отдельная отрасль извлекает терпены из источников, не связанных с каннабисом, таких как цитрусовые (limonene), хмель и сосна (pinene), и смешивает их в «профили сортов (strain)». Эти смеси используют, чтобы вернуть аромат в дистилляты, и в картриджах (вейп-картриджах). Ввоз и продажа электронных сигарет и вейп-устройств в Таиланде запрещены, поэтому у такого применения здесь нет легального рынка.
- Растительные и полученные из каннабиса. Limonene — одна и та же молекула, происходит ли он из лимонной кожуры или из соцветия каннабиса. «Полученный из каннабиса» описывает источник, а не доказанную разницу в эффекте.
- Энантиомеры. (+)- и (−)-limonene — зеркальные формы с разным запахом и, возможно, разной активностью. Различить их можно только с помощью хиральной ГХ. Стандартная GC-MS этого не может, а на этикетках редко указывают, какая форма присутствует.
- Смеси «сортов (strain)» (например, «терпены Blue Dream») — это составы, основанные на лабораторных профилях. Никто не проверял, насколько точно они соответствуют исходному культивару (сорту).
Качество и хранение
В Таиланде соцветие каннабиса — контролируемое растение согласно Приказу Министерства общественного здравоохранения о контролируемых растениях (каннабис) от 2568 г. буддийской эры. Его можно отпускать только по рецепту PT 33, и его нельзя продавать или рекламировать онлайн. Приведённые ниже пункты относятся к контролю качества.
- Аромат — полезный показатель качества. Сильный, чистый аромат обычно отражает аккуратную сушку и хранение. Слабый аромат может означать плохую сушку или возраст либо просто культивар (сорт) с низким содержанием терпенов.
- Температура и продолжительность сушки — самые важные факторы из тех, которыми вы можете управлять, чтобы сохранить терпены.
- Храните материал в прохладе, в темноте, герметично и при контролируемой влажности. Тепло, свет и воздух в наполовину пустой ёмкости в первую очередь изгоняют монотерпены.
- Крепость (содержание каннабиноидов) и терпеновый профиль измеряются отдельно. Проверяйте оба показателя по COA, а не угадывайте один по другому.
Терпены стоит сохранять, тестировать и описывать, а их роль в аромате установлена. Утверждения об эффектах требуют осторожных формулировок: «исследования на грызунах позволяют предположить», «одно небольшое исследование на людях показало», «у людей не подтверждено».
Источники: Ross & ElSohly, J Nat Prod 1996;59:49–51; Oswald et al., ACS Omega 2021, doi:10,1021/acsomega.1c04196; Gertsch et al., PNAS 2008, doi:10,1073/pnas.0803601105; Spindle et al., Drug Alcohol Depend 2024;257:111267, PMID 38498958; Kasper et al., Int J Neuropsychopharmacol 2014, doi:10,1017/S1461145714000017; Russo, Br J Pharmacol 2011, doi:10,1111/j.1476-5381.2011.01238.x; Falk et al., Scand J Work Environ Health 1990, doi:10,5271/sjweh.1771; Ito & Ito, J Nat Med 2013, doi:10,1007/s11418-012-0732-1; Fernandes et al., Eur J Pharmacol 2007, PMID 17559833.